Możliwe, że znajdowała się na niej róża czeskiego rodu Rożemberków, którego przedstawiciel – Wok z Rożemberka – założył Prudnik.
Najstarszy znany wizerunek herbowy Prudnika pochodzi z woskowej pieczęci z dokumentu z 1399 roku, według którego rada miejska przyrzekła ofiarowanie 10 srebrnych marek na rzecz kaplicy św. Jadwigi przy kościele św. Michała Archanioła. Wizerunek ten przedstawiał mur miejski z bramą i dwoma wieżami po bokach, między którymi znajdował się orzeł, a nad nim równoramienny krzyż. Napis w otoku: +S... IN NOVA CIVITATE. Pieczęć opisał Marian Gumowski, który znalazł ją w archiwum miasta Torunia. mały|upright|Herb przed 1607 według Ottona Huppa Pieczęć miejska z połowy XVI wieku wyobraża zamek o dwóch szpiczastych wieżach po bokach, między którymi znajdował się ukoronowany orzeł patrzący w lewo. Na pieczęci inskrypcja po łacinie: SIGIL NOV (um) CIVITATIS... W 1567 cesarz Maksymilian II Habsburg udzielił Prudnikowi prawo pieczętowania czerwonym woskiem. Zachowana pieczęć z tego okresu przedstawia godło na tarczy w zgodzie z treścią dokumentu herbowego, inskrypcja: S SENAT: POPV: NIEOSTADIEN: IN: SIL: SUP.