Także w sierpniu 1966 wytwórnia Pye wydała trzeci singel Bowiego „I Dig Everything”, podobnie jak dwa wcześniejsze single także ta piosenka nie przyniosła Bowiemu popularności. Bowie był rozczarowany nie tylko fiaskiem utworu, ale także tym co postrzegał jako brak zainteresowania przez Pye nim samym i jego muzyką. We wrześniu Ken Pitt rozwiązał kontrakt z Pye i pomógł Bowiemu zorganizować nowe sesje nagraniowe.

Już w czasie nagrywania płyty na przełomie 1966/67 Bowie rozwiązał The Buzz, który nie pasował do jego nowej muzyki i związał się z istniejącym już wcześniej rockowo-kabaretowym The Riot Squad.

Nagrywanie Sesje rozpoczęły się 18 października w R. G. Jones Studios w Surrey. Bowiemu towarzyszyli Dek Fearnley, Derek Boyes i John Eager (członkowie ówczesnego grupy Bowiego The Buzz). W nagraniach brali także udział muzycy z London Philharmonic Orchestra oraz wielu innym muzyków sesyjnych, między innymi gitarzysta folkowy John Renbourn i multiinstrumentalista Big Jim Sullivan.

W pierwszej, czteroipółgodzinnej sesji nagraniowej nagrano trzy utwory – nową wersję powstałego już wcześniej „The London Boys” oraz dwa nowe utwory „Rubber Band” i „Please Mister Gravedigger”.