Nagranie zwróciło powszechną uwagę i pozwoliło Gray śpiewać w kafejce jazzowej w Los Angeles. Charakterystyczny głos Gray stawał się coraz bardziej znany, co w końcu zaowocowało kontraktem z Atlantic Records w 1994 roku. Po podpisaniu kontraktu Natalia McIntyre przybrała pseudonim artystyczny Macy Gray. Piosenkarka wysłała kasetę demo również do innych wytwórni, owocem tego było podpisanie kontraktu z Epic Records w 1998 roku. Jednocześnie Gray współpracowała z The Black Eyed Peas przy ich debiutanckim albumie Behind the Front.
Kariera muzyczna On How Life Is (1999) Przez cały 1998 rok Gray pracowała nad swoim debiutanckim albumem – On How Life Is. Został on wydany latem 1999 roku i szybko zdobył międzynarodową popularność. Największym hitem okazał się drugi singiel z albumu, nagranie I Try które stało się jednym z najpopularniejszych utworów 1999 roku. Kolejne single – Still i Why Didn’t You Call Me – tylko potwierdziły wartość albumu i zapewniły mu potrójną platynę w Stanach Zjednoczonych i poczwórną w Wielkiej Brytanii.