W 2001 roku, na 43. ceremonii rozdania nagród Grammy, Gray zdobyła nagrodę w kategorii Best Female Pop Vocal Performance dla utworu I Try, który był również nominowany w kategoriach: Song of the Year i Record of the Year. Następnie Gray współpracowała z takimi artystami jak Fatboy Slim, The Black Eyed Peas czy Slick Rick, jak również wystąpiła w filmie Dzień próby. W sierpniu 2001 roku Gray została wygwizdana podczas corocznego meczu Pro Football Hall of Fame, kiedy zapomniała słów amerykańskiego hymnu narodowego.
The Id i The Trouble With Being Myself (2001–2005) Drugi album studyjny Gray – The Id – został wydany 18 września 2001 roku i nie odniósł wielkiego komercyjnego sukcesu. W albumie pojawili się John Frusciante i Erykah Badu (na singlu Sweet Baby, przy którym współpracował Joe Solo). Album wspiął się na 11. miejsce zestawienia Billboard 200 oraz 1. notowania UK Albums Charts, przy certyfikacji złotem przez British Phonographic Industry.
W 2002 roku Gray pojawiła się w filmie Spider-Man oraz współpracowała z Carlosem Santaną przy jego albumie Shaman. Wystąpiła też w duecie z Zucchero w piosence Like The Sun (From Out of Nowhere). Piosenka Gray Time of My Live pojawiła się w soundtracku do filmu 8.