Po rezygnacji z urzędu udał się na powrót do Prus, zmierzając doń przez Polskę. 24 lipca 1256 roku w był rozjemcą pomiędzy zwaśnionymi władcami Świętopełkiem a Przemysłem I. Niegdysiejszy mistrz zakonu krzyżackiego, podpisany pod traktatem już jako zwykły brat zakonny, został gwarantem rozejmu, jaki zawarli w Kcyni polscy książęta. Niewiele wiadomo o dalszych losach Poppona von Osterny. Szerszym echem odbył się spór o beneficjum, którego zażądał po złożeniu urzędu wielkiego mistrza jako swoje zabezpieczenie. Byłby to groźny precedens, stąd spotkało się to z protestem braci zakonnych, odwołujących się do papieża. Ten w 1257 r. zakończył spór wyjaśniając, że byłym urzędnikom zakonu nie należą się uposażenia. Źródła podają trzy informacje dotyczące pobytu von Osterny w Prusach w późniejszym okresie: w 1258, w 1264 i 1266 u boku wielkiego mistrza Annona von Sangershausena. Najprawdopodobniej von Osterna osiedlił się na stałe w Prusach i mieszkał tam do końca życia, z krótką przerwą w latach 1264–1265, gdy sprawował urząd komtura Ratyzbony.