Krótko po objęciu funkcji Poppo von Osterna przybył do Prus i rozpoczął kampanię wojenną na terenach Jaćwingów. W 1254 r. przybył do Czech w poselstwie do króla Przemysła Ottokara II. W wyniku tego spotkania uzyskał wsparcie zbrojne dla krucjaty na terenie Sambii. Ekspedycja pod wodzą samego króla dotarła do Prus w styczniu 1255 roku i przechyliła szalę zwycięstwa na rzecz Krzyżaków, którzy do wiosny tego roku zdołali pokonać Prusów. W walkach lat 1254–1255 von Osterna brał bezpośredni udział. Ich rezultatem był podbój tych ziem. W celu utrzymania zdobyczy jeszcze w 1255 r. wielki mistrz zmusił zniewolonych mieszkańców do budowy grodu w KrólewcuPaweł Pizuński, Poczet wielkich mistrzów krzyżackich Wydawnictwo Arenga Skarszewy, s.34., oraz kilku zamków nad Zalewem Wiślanym. W tymże jeszcze roku udał się do papieża Aleksandra IV, prawdopodobnie chcąc zażegnać rozłam w zakonie z 1253 r. W Rzymie ogłosił chęć rezygnacji z urzędu. Na specjalnie zwołanej kapitule zakonnej w lecie 1256 r. – mimo dużego sprzeciwu wśród braci zakonnych – złożył urząd wielkiego mistrza, pozostając tylko bratem rycerzem.