W latach 90. występował w poważniejszych rolach. Zagrał czarny charakter prosto z Wall Street w Other People’s Money (1991) Normana Jewisona, obok Gregory Pecka i Penelope Ann Miller. W Powrocie Batmana (1992) Tima Burtona wcielił się w mrocznego przeciwnika Batmana, Pingwina. Jack Niedźwiadek (1993) to nieco sentymentalny film, w którym DeVito zagrał ojca samotnie wychowującego dwoje dzieci, natomiast film Junior (1994) stanowi kontynuację współpracy z Arnoldem Schwarzeneggerem, w której tenże zagrał pierwszego mężczyznę, który zachodzi w ciążę. Następnie zagrał w komedii Renaissance Man (1994), gdzie wystąpił w roli nauczyciela literatury w wojsku. Następnie zagrał w kolejnych dwóch czarnych komediach: Dorwać małego (1995) Barry Sonnenfelda pojawił się jako tytułowy rozchwytywany gwiazdor filmowy, a w parodii science-fiction Marsjanie atakują!