Pennetta po wygraniu dwóch kolejnych spotkań awansowała do finału tego turnieju, w którym przegrała z Venus Williams 6:7(1), 2:6.
2009 26 maja 2009 roku w turnieju French Open przegrała w pierwszej rundzie z nierozstawioną Alexą Glatch 1:6, 1:6.
19 lipca 2009 wygrała turniej zaliczany do International turniej Internazionali Femminili di Tennis di Palermo. Pennetta była w nim rozstawiona z numerem 1. Podczas zawodów nie oddała ani jednego seta, w finale pokonując Sarę Errani 6:1, 6:2. 9 sierpnia 2009 zwyciężyła w turnieju LA Women’s Tennis Championships (zaliczanym do Premier), w finale wygrywając z Samanthą Stosur 6:4, 6:3.
17 sierpnia 2009 roku jako pierwsza Włoszka w historii awansowała do pierwszej dziesiątki rankingu WTA Tour.
Między innymi dzięki zwycięstwu w LA Women’s Tennis Championships zapewniła sobie 2. miejsce w US Open Series, gromadząc w trzech turniejach z tego cyklu 140 punktów.