Kampania wrześniowa 1939 Po agresji III Rzeszy na Polskę major Dobrzański szukał swojego przydziału. Po dotarciu do Białegostoku w pierwszych dniach września otrzymał funkcję zastępcy dowódcy drugorzutowego 110 Rezerwowego pułku ułanów, formowanego od 4 września w Wołkowysku. Po agresji ZSRR na Polskę jednostka skierowana w kierunku Grodna i Lasów Augustowskich. W trakcie marszu pułk stoczył kilka potyczek z Armią Czerwoną.
22 września, po dwóch dniach ciężkich walk z Sowietami, Grodno zostało okupowane przez Armię Czerwoną. 23 września generał Wacław Przeździecki wydał rozkaz, aby wszystkie podległe mu oddziały przedostały się na teren neutralnej Litwy. Podporządkowania się temu rozkazowi odmówił jedynie 110 pułk ułanów, w którym służył Dobrzański. Po wchłonięciu resztek innych oddziałów, oddział podjął marsz w kierunku broniącej się Warszawy. Nad Biebrzą pułk został okrążony przez Sowietów. Kosztem ciężkich strat zdołał jednak przerwać linie wroga. Wkrótce po tym jego dowódca, ppłk Jerzy Dąbrowski, wydał rozkaz rozwiązania oddziału. Około 180 żołnierzy pod dowództwem mjra Henryka Dobrzańskiego podjęło decyzję dalszego udziału we wciąż toczących się walkach i ruszyło w kierunku oblężonej stolicy.