Z powodu wstępnych nieporozumień w kierunku rozwoju między Yzermanem a Bowmanem klub myślał przez pewien czas o oddaniu zawodnika do Ottawa Senators.
W 1995 roku Yzerman doprowadził zespół z Detroit do pierwszego finału play-offów od 1966 roku, lecz Wings nie wygrali tam ani jednego meczu, przegrywając w czterech spotkaniach z New Jersey Devils. Rok później Wings wygrali w sezonie zasadniczym aż w 62 spotkaniach, co jest rekordem ligi, lecz w play-offach polegli w Finale Konferencji z Colorado Avalanche.
Kolejny sezon w końcu przyniósł zespołowi, a Yzermanowi szczególnie, upragniony sukces. W wielkim finale Red Wings pokonali w czterech meczach Philadelphia Flyers i sięgnęli po Puchar Stanleya po raz pierwszy od 42 lat. W 20 spotkaniach play-off Yzerman dołożył od siebie 13 punktów. Rok późnej Wings powtórzyli ten sukces, pokonując w finale, również do zera, Washington Capitals. Yzerman rozegrał 22 spotkania, zdobył 24 punkty i został najbardziej wartościowym zawodnikiem play-offów. W obu tych sezonach zespół z Detroit kończył sezon zasadniczy na pierwszym miejscu w Konferencji.
26 listopada 1999 Yzerman został 11. zawodnikiem w historii NHL, który zdobył 600 bramek, strzelając gola Tommy'emu Salo z Edmonton Oilers. W 2000 roku został wybrany do Pierwszej Drużyny Gwiazd NHL i zdobył Frank J.