W latach 1504–1505 reprezentował dwór królewski na zjazdach stanów Prus Królewskich. Następnie odbył długą podróż – pierwotnie w celu podjęcia ostatecznie nierozpoczętych studiów – po Europie i Azji Mniejszej (Italia, Ziemia Święta, Francja), podczas której nabrał ogłady i podszlifował znajomość języków obcych. Następnie powrócił do Prus, gdzie aż do 1513 r. kontynuował pracę na rzecz dworu królewskiego Zygmunta Starego. Z panowaniem tego władcy związała się cała kariera dyplomatyczna Dantyszka. W Prusach realizował on jego politykę zwiększania kontroli nad tymi terenami i zmniejszania roli Gdańska.
W 1515 r. był członkiem orszaku królewskiego podczas zjazdu wiedeńskiego. Uczestnictwo w spotkaniu na szczycie trzech monarchów – Zygmunta I Starego, Władysława II Jagiellończyka i Maksymiliana I Habsburga oznaczało dla młodego dyplomaty wielki zaszczyt, ale i świadczyło o jego dużym już prestiżu. Po zakończeniu zjazdu pozostał on do 1517 r. jako poseł króla polskiego przy cesarzu, przy okazji kilkukrotnie posłując też w imieniu Korony w Republice Weneckiej. W 1518 r. był posłem w Hiszpanii.