do nagrody Emmy w 2002 roku.
Dzięki rosnącej rozpoznawalności dostawał role w kolejnych filmach stających się kinowymi hitami, takich jak Polubić czy poślubić (1997), Troje do Tanga (1999), Jak ugryźć 10 milionów (2000) i Jak ugryźć 10 milionów 2 (2002).
Kolejne role (lata 2000) thumb|Perry (2012) Po zdjęciu serialu Przyjaciele z anteny i po wielu rolach w komediowych filmach zaczął występować również w dramatach. Zaczął od epizodycznej roli w serialu Prezydencki poker (2004), za którą był nominowany do nagrody Emmy w dwóch kategoriach. Następnie zagrał główną postać w filmie Młodzi gniewni. Historia Rona Clarka (2006), za którą dostał nominację do Złotego Globu i Emmy. W kolejnych latach zagrał m.in. w Studio 60, Numb, Ptaki Ameryki czy Znów mam 17 lat. Udzielił również głosu postaci Benny’ego w grze komputerowej Fallout: New Vegas.
Producent Z czasem zaczął próbować sił także jako reżyser i producent: najpierw wyreżyserował jeden z odcinków czwartego sezonu serialu Hoży doktorzy, później wyprodukował swój serial Mr. Sunshine (2011), który okazał się niewypałem i został zdjęty z anteny.
W 2015 został współtwórcą i odtwórcą głównej roli serialu Dziwna para. Stworzył również własną sztukę teatralną pt.