Nagła popularność niefortunnie wpłynęła na jej dzieciństwo, gdyż szybko sięgnęła po alkohol i narkotyki, uzależniając się od nich. Ten okres opisała w wydanej w 1991 roku (gdy miała 16 lat) autobiografii Little Girl Lost (Mała zagubiona dziewczynka). Po wielu kuracjach odwykowych zaczęła pojawiać się w mediach jako symbol seksu, co sprowokowało Spielberga (jej mentora) do podarowania jej na 20. urodziny kocyka z napisem „Przykryj się”. W 1989 roku ogłosiła, że ostatecznie zerwała z nałogami. Jednak niedługo potem próbowała popełnić samobójstwo podcinając sobie żyły.

Kiedy miała 17 lat jej nagie zdjęcie ukazało się na okładce magazynu Interview. Dostała główną rolę w thrillerze Trujący bluszcz (Poison Ivy, 1992) z Cheryl Ladd. Jej rola Anity Minteer w Guncrazy – Zawsze strzelaj dwa razy (Guncrazy, 1992) po raz drugi przyniosła nominację do Złotego Globu. W opartym na faktach dramacie telewizyjnym ABC Historia Amy Fisher (The Amy Fisher Story, 1993) zagrała postać nastoletniej zabójczyni żony swojego kochanka. W kobiecym westernie Wystrzałowe dziewczyny (Bad Girls, 1994) z Madeleine Stowe, Mary Stuart Masterson i Andie MacDowell wystąpiła jako Lilly Laronette. W 1995 pozowała dla magazynu „Playboy”, a także pokazała swoje piersi w talk-show Davida Lettermana.