Wielki mistrz zakonu krzyżackiego Jan von Tieffen złożył 18 listopada 1489 roku na zamku w Radomiu hołd lenny królowi polskiemu.
W latach 1420–1440 tworzył w mieście Mikołaj z Radomia jeden z pierwszych polskich kompozytorów.
Z okresu panowania Kazimierza Jagiellończyka pochodzi jeden z najcenniejszych zachowanych zabytków radomskich, klasztor i kościół Bernardynów, ufundowany wspólnie przez króla i starostę radomskiego Dominika z Kazanowa w 1468 roku. Początkowo zarówno zespół klasztorny jak i wchodzący w jego skład kościół pw. świętej Katarzyny Aleksandryjskiej zbudowano z drewna, ale do 1507 roku cały kompleks był murowany. thumb|150px|left|Aleksander Jagiellończyk thumb|250px|Król w senacie, Statut Łaskiego Od 1481 roku Radom stał się stałym miejscem rezydowania królewicza Kazimierza, syna Kazimierza Jagiellończyka, który z upoważnienia przebywającego wtedy na Litwie ojca pełnił rolę namiestnika Królestwa Polskiego. Przez 2 lata Radom pełnił rolę nieformalnej stolicy Polski. Królewicz Kazimierz wkrótce zmarł na gruźlicę i w 1602 roku został kanonizowany, a obecnie jest patronem diecezji radomskiej i miasta Radomia.