thumb|250px|Herb Radomia
Prehistoria Pierwsze ślady siedlisk ludzkich na terenie dzisiejszego Radomia pochodzą z mezolitu (środkowej epoki kamienia) i są datowane na 8000 do 4400 lat przed naszą erą. Odnalezione na terenie obecnego miasta i terenów przyległych pozostałości mają charakter tymczasowych siedlisk zakładanych przez prowadzące koczowniczy tryb życia grupy ludzi.
Liczniejsze są znaleziska archeologiczne z epoki neolitu, głównie cmentarzyska (m.in. odkryty w dzisiejszej dzielnicy Malczew grób kultury ceramiki sznurowej z III tysiąclecia p.n.e.) oraz niewielkie obozowiska zawierające narzędzia krzemienne i ceramikę (odkryte na terenie dzisiejszych dzielnic Godów, Gołębiów i Jeżowa Wola).
Stanowiska archeologiczne potwierdzają obecność ludzką na obszarze Radomia także w późniejszych okresach: z epoki brązu pochodzą ślady kultur zaliczanych do kultury trzcinieckiej i łużyckiej), które znajdują się na Gołębiowie, Michałowie i Wośnikach, a z epoki żelaza (kultura grobów kloszowych) na Obozisku, Wośnikach, a także na wzniesieniu pomiędzy ulicami Przechodnią i Limanowskiego.
Średniowiecze thumb|150px|left|Bolesław Wstydliwy, nadał Radomiowi średzkie prawo lokacyjne
Początki osadnictwa na terenie dzisiejszego Radomia datuje się na VIII wiek od momentu powstania w dolinie rzeki Mlecznej osady o charakterze wiejskim, której mieszkańcy zajmowali się hodowlą bydła i trzody, oraz uprawą prosa i pszenicy. Odnaleziono również ślady wytopu żelaza. Pod koniec IX stulecia najprawdopodobniej na skutek podniesienia się poziomu rzeki i zalewania gospodarstw, osada została przeniesiona na pobliskie wzgórze, na którym w X wieku wzniesiono gród obronny, a w kolejnym stuleciu ogrodzono go wałem ziemno-drewnianym i fosą. Korzystnie położony na skraju Puszczy Radomskiej, na pograniczu Mazowsza i Małopolski stał się Radom ważnym ośrodkiem administracyjnym wczesnych Piastów. Prawdopodobnie był on miejscem okresowego rezydowania książąt dzielnicowych Henryka Sandomierskiego, Kazimierza Sprawiedliwego i jego syna Leszka Białego.
Nazwa obecnego grodziska Piotrówka wywodzi się od wybudowanego prawdopodobnie w XII wieku kościoła pw. świętego Piotra, po którym nie zachowały się do dzisiaj żadne ślady (aczkolwiek świątynia istniała jeszcze na początku XIX wieku). Wiadomo, że w 1222 kościół oddano, wraz z uposażeniem, pod opiekę zakonu benedyktynów przybyłych z Sieciechowa. Aktualnie najstarszym zachowanym zabytkiem radomskim jest kościół świętego Wacława pochodzący z XIII wieku, ufundowany prawdopodobnie przez Leszka Białego. Obecna forma budowli odbiega od XIII-wiecznego pierwowzoru, jednonawowej świątyni, ze względu na liczne przebudowy i odbudowy po wielokrotnych pożarach.
Pierwsza wzmianka o Radomiu villam iuxta Radom, que vocatur ZlaunoPełny tekst bulli z komentarzem i przypisami w języku niemieckim w „Darstellungen und Quellen zur schlesischen Geschichte. Bd. 3. Studien zur schlesischen Kirchengeschichte” ss. 175–178, fragment o Radomiu s. 177, W: Dolnośląska Biblioteka Cyfrowa [on-line]. www.dbc.wroc.pl. [dostęp 2012-03-28]. (łac. wieś koło Radomia, zwana Sławno) pojawiła się w 1155 roku w bulli papieża Hadriana IV (tzw. bulla wrocławska). Wymienienie Radomia jako punktu odniesienia dla wsi Sławno dowodzi, że już wówczas musiał się tu znajdować ośrodek administracyjny, prawdopodobnie kasztelania.
Pierwsza wzmianka o kasztelanie radomskim Marku pochodzi z roku 1233. Jego następcami byli: Janusz (1262), Piotr (1284) i Mścisław (1290).
Prawa miejskie thumb|150px|left|Kazimierz III Wielki, założyciel Nowego Radomia
W II poł. XIII w. Radom otrzymał z rąk Bolesława Wstydliwego średzkie prawo lokacyjne, ale rozkwit miasta datuje się od roku 1340, kiedy to Kazimierz III Wielki dokonał lokacji Nowego Miasta z rynkiem, ratuszem i zamkiem, otoczonego murami obronnymi. Kształt rynku był prostokątny, a układ ulic, wzorowany na gotyckich miastach niemieckich, miał postać szachownicy. Powierzchnia Nowego Radomia wynosiła około 9 hektarów, a długość murów około 1100 metrów.
Do miasta prowadziły trzy bramy: Krakowska zwana też Iłżecką, Piotrkowska i Lubelska. Mury miejskie wzmacniało ok. 25 prostokątnych, otwartych do wewnątrz miasta baszt. Wewnątrz murów wybudowano nowy kościół pw. św. Jana Chrzciciela (kościół farny). Pomiędzy kościołem a fosą wzniesiono Zamek Królewski. Zamek miał postać jednopiętrowego Domu wielkiego, skrzydła gospodarczego i trzech wież obronnych. Jedyną pozostałością po ówczesnym kompleksie zamkowym jest fragment Domu Wielkiego będący dzisiejszą plebanią kościoła farnego.
Jeszcze za życia Kazimierza Wielkiego w 1364 roku zmieniono przestarzałe wówczas prawo średzkie na korzystniejsze magdeburskie i nadano mieszkańcom miasta wiele przywilejów łącznie ze zwolnieniem z podatków.
Głównym czynnikiem na możliwość rozwoju miasta było jego korzystne położenie przy szlakach handlowych z Rusi, Śląska, Wielkopolski i Pomorza.
Najważniejszy „szlak wołowy” z Rusi na Śląsk prawdopodobnie przyczynił się do założenia w Radomiu cechu garbarskiego, a później także innych cechów rzemieślniczych.
W roku 1376 Radom stał się siedzibą starostwa, miejscem zjazdów szlacheckich, sejmów, podpisywania umów, przyjmowania posłów. Prawdopodobnie na jednym z takich sejmów obrano Jadwigę Andegaweńską córkę Ludwika Węgierskiego królem Polski (królem, ponieważ polskie prawo nie przewidywało dziedziczenia tronu przez królową).
Radom za panowania Jagiellonów
thumb|250px|Kościół i klasztor Bernardynów Okres panowania Jagiellonów był dla Radomia czasem największej świetności.
Władysław II Jagiełło nadał miastu szereg przywilejów, m.in. zwalniających jego mieszkańców z opłat celnych na terenie całego Królestwa Polskiego. Także później Jagiellonowie podróżujący między Wilnem i Krakowem niejednokrotnie zatrzymywali się w zamku radomskim, co było dodatkowym bodźcem do rozwoju gospodarczego miasta. 18 marca 1401 podpisano unia wileńsko-radomską potwierdzającą, po wygasłej wraz ze śmiercią Jadwigi unii w Krewie, wolę połączenia Polski i Litwy. Zaraz potem rozpoczęto intensywne przygotowania do wojny z zakonem krzyżackim.
Syn Władysława Jagiełły Kazimierz IV Jagiellończyk, często bywał wraz z żoną Elżbietą Rakuszanką na radomskim zamku przyjmując zagranicznych gości poczynając od posłańców chana tatarskiego, przez posłów króla czeskiego Jerzego pragnącego w 1469 roku ofiarować koronę Czech jego synowi Władysławowi, po swatów księcia Bawarii Jerzego Bogatego przybyłych w 1475 roku z prośbą o rękę Jadwigi Jagiellonki. Wielki mistrz zakonu krzyżackiego Jan von Tieffen złożył 18 listopada 1489 roku na zamku w Radomiu hołd lenny królowi polskiemu.
W latach 1420–1440 tworzył w mieście Mikołaj z Radomia jeden z pierwszych polskich kompozytorów.
Z okresu panowania Kazimierza Jagiellończyka pochodzi jeden z najcenniejszych zachowanych zabytków radomskich, klasztor i kościół Bernardynów, ufundowany wspólnie przez króla i starostę radomskiego Dominika z Kazanowa w 1468 roku. Początkowo zarówno zespół klasztorny jak i wchodzący w jego skład kościół pw. świętej Katarzyny Aleksandryjskiej zbudowano z drewna, ale do 1507 roku cały kompleks był murowany. thumb|150px|left|Aleksander Jagiellończyk thumb|250px|Król w senacie, Statut Łaskiego Od 1481 roku Radom stał się stałym miejscem rezydowania królewicza Kazimierza, syna Kazimierza Jagiellończyka, który z upoważnienia przebywającego wtedy na Litwie ojca pełnił rolę namiestnika Królestwa Polskiego. Przez 2 lata Radom pełnił rolę nieformalnej stolicy Polski. Królewicz Kazimierz wkrótce zmarł na gruźlicę i w 1602 roku został kanonizowany, a obecnie jest patronem diecezji radomskiej i miasta Radomia. Król Kazimierz Jagiellończyk przebywał na zamku w Radomiu w latach: 1463, 1464, 1469, 1473, 1474, 1478, 1479, 1481, 1486, 1488, 1489 (aż 3 miesiące)Wiesław Marek Kowalik, „Zamek Królewski w Radomiu”, Radom 2006, s.23.
Za panowania Aleksandra Jagiellończyka w 1505 roku na sejmie w Radomiu uchwalono konstytucję Nihil novi jeden z najdonioślejszych dokumentów życia politycznego państwa, według której król praktycznie nie mógł nic nowego postanowić bez zgody izby poselskiej i senatu. Na tymże sejmie zatwierdzono również „Statut Łaskiego”, stanowiący zbiór przywilejów szlacheckich i kościelnych, oraz praw miejskich, obowiązujących w Królestwie, który odegrał bardzo ważną rolę w życiu prawnym Polski, jako fundamentalny zbiór prawa ziemskiego, aż do rozbiorów.
Radom w Rzeczypospolitej Obojga Narodów
Na początku XVII stulecia Radom nadal był miastem o dużym znaczeniu administracyjnym i gospodarczym województwa sandomierskiego. W latach 1613–1764 miasto było siedzibą Trybunału Skarbowego Koronnego instytucji sądowo-egzekucyjnej orzekającej m.in. w sprawach zaległych podatków. W tym okresie gościli w Radomiu królowie: Stefan Batory z żoną Anną Jagiellonką, która wielokrotnie bywała w mieście także po śmierci męża, Zygmunt III Waza i August III Sas. Okres ten nie był dobry dla Radomia ze względu na zarazę, która wybuchła w mieście w 1622 r., stając się przyczyną śmierci wielu mieszkańców, i pożar z 1628 r., który zniszczył ponad połowę domów. Ogromu zniszczeń dopełnił potop szwedzki oraz najazd siedmiogrodzki, które (w połączeniu z niepewną sytuacją polityczną kraju, powszechnym zubożeniem i brakiem pomocy ze strony Skarbu Państwa) uniemożliwiły powrót miasta do dawnej świetności.
W 1660 po opuszczeniu miasta przez Szwedów i podpaleniu go, pozostało tylko 37 domów i 395 mieszkańców. Jednym z ocalałych po „potopie” budynków jest stojący do dziś dom Gąski, w którym podczas pobytu w mieście stacjonował król szwedzki Karol X Gustaw. Wycofujące się wojska zniszczyły również zamek i znajdujący się poza murami klasztor benedyktynek.
Kolejne lata przyniosły miastu zarazy i pożary jeszcze bardziej pogarszając jego stan i umniejszając znaczenie. Jedynie raz do roku zjazd szlachty z całego kraju na sesje Trybunału Skarbowego chwilowo ożywiał mozolnie podnoszące się z ruiny miasto.
Na przełomie XVII i XVIII stulecia rozwinęła się społeczność żydowska, która była postrzegana przez mieszczaństwo Radomia jako konkurencja, dlatego też na prośbę mieszczan król August III nadał im w 1746 przywilej de non tolerandis Judaeis, który miał doprowadzić do wyprowadzenia się Żydów z miasta. Tak też się stało, ale 40 lat później, na wniosek starosty radomskiego Aleksandra Potkańskiego pozwolono im na powrót, co jakoby miało pomóc w ożywieniu handlu.
W 1682 do Radomia przybywa zakon pijarów, którzy otwierają w mieście szkołę, a w latach 1737–1756 z inicjatywy Antoniego Konarskiego, brata Stanisława, budują kolegium pijarów, budynek według projektu Antonio Solariego.
W 1763 przeniesiono Trybunał Skarbowy Koronny do Warszawy.
W cztery lata później 23 czerwca 1767 zawiązano pod przewodnictwem Karola Radziwiłła konfederację radomską w obronie „wiary i wolności”, która uznała carycę Katarzynę II gwarantką ustroju Rzeczypospolitej, oddając jej władzę nad krajem.
Pijarzy prowadzący kolegium przyczynili się do rozwoju oświatowego i kulturalnego regionu. Posiadali doskonałą kadrę z takimi wykładowcami jak: Franciszek Siarczyński, Józef Herman Osiński, Onufry Kopczyński i Franciszek Ksawery Dmochowski.
Ostatnim sukcesem władz Radomia przed I rozbiorem Polski była powołana w 1787, za panowania i pod patronatem króla Stanisława Augusta Poniatowskiego Komisja Dobrego Porządku (łac. Commisio Boni Ordinis), która miała określić najpotrzebniejsze inwestycje i wyznaczyć kierunek rozwoju miasta, ale sytuacja polityczna kraju uniemożliwiła realizację tych planów.
Radom w okresie rozbiorów
Pierwszy i II rozbiór pozostawiły Radom w granicach Polski, ale po przegranej insurekcji kościuszkowskiej i III rozbiorze miasto stało się częścią zaboru austriackiego, wchodząc w skład Galicji Zachodniej, i siedzibą cyrkułu.