Następnie otrzymał główną rolę w spektaklu Na przepustce wystawianym w Teatrze Księcia Walii w Londynie; spektakl ze względu na słabą frekwencję został zdjęty z afisza zaledwie miesiąc po premierze, po ponad 50 przedstawieniach. W tym czasie ponownie popadł w długi.
W 1964 premierę miał film telewizyjny Once Upon the Mattress, w którym za swoją drugoplanową rolę zdobył przychylne recenzje prasy. W tym samym roku odbył letnią trasę z musicalem The Fantasticks. Szybko trafił też na kinowy ekran w komedii Williama Dieterle Wyznanie (Quick, Let's Get Married/The Confession, 1964)James Monaco. The Encyclopedia of Film. Perigee Books, 1991 oraz komedii muzycznej Williama Friedkina Noc, w którą zamordowano Minsky’ego (The Night They Raided Minsky’s, 1968) z Britt Ekland i Jasonem Robardsem.
Stał się gwiazdą w 1969, gdy zagrał nominowaną do Oscara rolę Teda Hendersona w komediodramacie Bob i Carol oraz Ted i Alice (Bob & Carol & Ted & Alice). Po zagraniu postaci Traperera Johna w klasycznym filmie satyrycznym Roberta Altmana MASH (1970) doszedł do wielkiej ligi aktorów hollywoodzkich.