Wyluzowany, niekonwencjonalny i wrażliwy Gould był bardzo popularny wśród młodych, którzy zdecydowanie identyfikowali się z często zagubionymi i neurotycznymi postaciami, które grał.
Następne filmy, zwłaszcza komediodramat Richarda Rusha Uciekający punkt (Getting Straight, 1970) i czarna komedia Alana Arkina Sposób na Alfreda (Little Murders, 1971), wzmocniły jego pozycję w świecie filmu. Jako Philip Marlowe w filmie kryminalnym neo-noir Długie pożegnanie (Long Goodbye, 1973) dowiódł, że ma talent aktorski.
W kolejnych dziesięcioleciach osiągnął idealny poziom sławy i aktywności, pojawiając się w ogromnej liczbie filmów. takich jak: Kalifornijski poker (California Split, 1974), Koziorożec 1 (Capricorn One, 1978), Bugsy (1991), Ocean’s Eleven: Ryzykowna gra (2001) i kolejnych dwóch częściach.
Życie prywatne W 1962 podczas prac nad musicalem I Can Get It for You Wholesale poznał aktorkę i piosenkarkę Barbrę Streisand, którą poślubił 21 marca 1963 i z którą ma syna Jasona Emanuela (ur. 29 grudnia 1966 w Nowym Jorku). 9 lipca 1971 doszło do rozwodu. Był dwukrotnie żonaty z Jennifer Bogart (od 8 grudnia 1974 do 1976 i od 9 czerwca 1978 do 1979), z którą ma dwoje dzieci.