Zagrał potem w filmach: Niemoralna propozycja (Indecent Proposal, 1993), Szary rycerz (Grey Knight, 1993), Więzy krwi (Bound by Honor, 1993), Tombstone (1993) i Stevena Seagala Na zabójczej ziemi (On Deadly Ground, 1994).
Za swój adaptowany scenariusz do wyreżyserowanego przez siebie dramatu Blizny przeszłości (Sling Blade, 1996), w którym zagrał opóźnionego umysłowo Karla Childersa o dramatycznej przeszłości, został uhonorowany nagrodą Oscara za najlepszy scenariusz adaptowany, natomiast jego kreacja przyniosła mu nominację do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. Kolejną nominację do Oscara, Złotego Globu i Saturna zdobył za drugoplanową rolę nierozgarniętego Jacoba w dramacie kryminalnym Sama Raimi Prosty plan (A Simple Plan, 1998). Był reżyserem i producentem westernu Rącze konie (All the Pretty Horses, 2000) według powieści Cormaca McCarthy’ego.
Nagrał trzy albumy: Private Radio (2001), The Edge of the World (2003) i Hobo (2005).
Życie prywatne Był pięciokrotnie żonaty;