z Melissą Lee Gatlin (1978–1980), z którą ma córkę Amandę, Toni Lawrence (1986–1988), Cyndą Williams (1990-1992), Pietrą Dawn Cherniak (od 18 lutego 1993 do kwietnia 1997), z którą ma dwóch synów: Williama i Henry’ego Jamesa i Angeliną Jolie (od 5 maja 2000 do 27 maja 2003), z którą zaadoptował syna Maddoxa Chivana, sierotę z Kambodży, który otrzymał nazwisko Thornton Jolie; po rozstaniu Jolie pozbawiła go praw rodzicielskich do syna. Dla piątej żony napisał dwie piosenki – „Your Blue Shadow” i „Angelina”, a także wytatuował sobie jej imię na lewym ramieniu; po rozstaniu przerobił tatuaż na słowo „Angel” i umieścił przy nim rysunek anioła. Spotykał się także z Laurą Dern (1997-2000) i modelką Danielle Dotzenrod (2002-2003). W 2003 związał się z krawcową Connie Angland, z którą ma córkę Bellę (ur. 22 września 2004). Para wzięła ślub 22 października 2014.
Cierpi na lęk przed lataniem samolotem (akrofobię) i lęk przed antykami. Zmaga się z zaburzeniami obsesyjno-kompulsywnymi.
Filmografia Filmy Rok Tytuł Rola Reżyser 1986 Krew łowcy (Hunter’s Blood) Billy Bob Robert C.