28 lipca 1942 roku w getcie warszawskim powstała Żydowska Organizacja Bojowa. Cukierman był jednym z jej członków założycieli, a zarazem należał do jej pierwszej komendy. Zdołał przeżyć wielką akcję deportacyjną w lecie 1942 roku. Jesienią tegoż roku, po rozszerzeniu składu ŻOB, wszedł w skład nowego dowództwa organizacji. Był zastępcą komendanta Mordechaja Anielewicza. Odpowiadał także za sprawy uzbrojenia. Jednocześnie wraz z Cywią Lubetkin reprezentował Dror w składzie Żydowskiego Komitetu Narodowego i Komisji Koordynacyjnej, które sprawowały polityczną pieczę nad Organizacją Bojową. W ramach struktur ŻKN i KK zajmował się sprawami propagandy. Posługiwał się pseudonimem „Antek”.
22 grudnia 1942 roku wziął udział w zamachu na kawiarnię „Cyganeria” w Krakowie, często odwiedzaną przez niemieckich oficerów. Podczas samoobrony getta w styczniu 1943 roku dowodził grupą członków Droru i Gordonii, którzy podjęli walkę z Niemcami w domu przy ul. Zamenhofa 58. lewo|mały|Cywia Lubetkin 13 kwietnia 1943 roku, na niespełna tydzień przed wybuchem powstania w getcie warszawskim, opuścił dzielnicę zamkniętą, by w zastępstwie aresztowanego „Arie” Wilnera objąć stanowisko pełnomocnika żydowskiego ruchu oporu do spraw kontaktów z Polskim Państwem Podziemnym.