W czasie powstania kwietniowego, usiłował, jednakże bez większych rezultatów, organizować pomoc dla walczących w getcie towarzyszy. Po upadku powstania i śmierci Anielewicza objął dowództwo nad ŻOB, w której skład wchodzili teraz ocalali bojowcy ukrywający się „po aryjskiej stronie”. Był posiadaczem bliżej niezidentyfikowanego dokumentu wystawionego przez Grupę Ładosia.
W czasie powstania warszawskiego dowodził plutonem ŻOB, który w składzie Armii Ludowej walczył na Starym Mieście. Na krótko przed upadkiem Starówki zdołał przedostać się kanałami na Żoliborz. Po kapitulacji tej dzielnicy ukrywał się wraz z kolegami (m.in. Cywią Lubetkin i Markiem Edelmanem) przy ul. Promyka 43. Zostali stamtąd ewakuowani 15 listopada 1944 przez ekipę zorganizowaną przez personel szpitala Polskiego Czerwonego Krzyża z Boernerowa.
Okres powojenny thumb|Cukierman wraz z Chawką Folman-Raban (1945) W latach 1945–1946, był członkiem prezydium Centralnego Komitetu Żydów Polskich. Organizował emigrację Żydów z Polski na Zachód i do Palestyny. Od lipca 1946 roku był także – wraz z Adolfem Bermanem i Bernardem Falkiem – członkiem Komitetu Budowy Pomnika Powstania w Warszawskim Getcie.