Jednak jego podróże nie były na tyle długie, żeby nauczył się języka włoskiego. Kiedy wrócił z podróży w 1374 roku, objął stanowisko Głównego Inspektora Ceł w porcie londyńskim (ang. Comptroller of Customs and Subsides). Pracował tu bardzo długo jak na ówczesne warunki, bo 12 lat. Tego samego roku w dzień Św. Jerzego Edward III przeznaczył dla niego 1 galon wina dziennie za zasługi (później wymienił go na wypłaty pieniężne).
W 1377 roku Chaucer wybiera się w tajemniczą podróż, późniejsze dokumenty mówią, że wyruszył wraz z Jeanem Froissartem z misją dyplomatyczną, która miała na celu ożenek przyszłego Ryszarda II z francuską księżniczką (małżeństwo to miało skończyć wojnę stuletnią). Misja okazała się niepowodzeniem, do koligacji nie doszło.
Kolejna wzmianka ma miejsce w aktach sądowych z 4 maja 1380 w sprawie gwałtu lub porwania (widniejące w nich łacińskie słowo „raptus” sprawia badaczom duże trudności interpretacyjne) Cecylii Chaumpagne. Sprawa jednak szybko ucichła i nie pozostawiła śladu na reputacji Chaucera. Kiedy jeszcze pracował jako Główny Inspektor Ceł, przeprowadził się do Kentu. Tam przyjął posadę Komisarza Pokoju dla Kentu (ang. The Commissioners of Peace for Kent). Został także członkiem Parlamentu z ramienia Kent w 1386 roku.