W półfinale konferencji pokonali Philadelphię 76ers 4-3 po tym, jak w ostatniej sekundzie siódmego spotkania przy stanie 90-90 Leonard oddał rzut, który po czterech odbiciach od obręczy wpadł do kosza. W finale konferencji wschodniej przegrywali po dwóch pierwszych wyjazdowych meczach z Milwaukee Bucks 0-2, by wygrać cztery kolejne spotkania. Po raz pierwszy w historii Raptors znaleźli się w finałach NBA, w których zwyciężyli z Golden State Warriors 4-2. Kawhi Leonard został wybrany najlepszym zawodnikiem finałów ligi. W trwającej pięć godzin paradzie mistrzowskiej wzięło udział ponad milion osób.
6 lipca 2019 Leonard podpisał trzyletni kontrakt z Los Angeles Clippers. Tego samego dnia Danny Green oznajmił, że postanowił zawrzeć dwuletnią umowę z Los Angeles Lakers. Na początku października 2019 Kyle Lowry przedłużył swój kontrakt z klubem do końca sezonu 2020/21, a tuż przed rozpoczęciem sezonu 2019/20 Raptors potwierdzili czteroletnie przedłużenie kontraktu na maksymalną kwotę 130 milionów dolarów z Pascalem Siakamem.