W sezonie 2017/18 Raptors po raz pierwszy w historii zajęli pierwsze miejsce w fazie zasadniczej konferencji wschodniej z rekordowym bilansem 59-23. 1 stycznia 2018 DeMar DeRozan ustanowił rekord zdobyczy punktowej w spotkaniu, uzyskując aż 52 punkty przeciwko Milwaukee Bucks. Po nieudanych play-offach 2018 zakończonych kolejną klęską 0-4 z Cavaliers w półfinałach konferencji wschodniej z posadą trenera pożegnał się Dwane Casey, a w jego miejsce został wybrany jego ówczesny asystent, Nick Nurse.
2018–: Przybycie Kawhi’a Leonarda i pierwszy tytuł mistrzowski 18 lipca 2018 DeMar DeRozan, Jakob Pöltl wraz z chronionym wyborem I rundy draftu 2019 zostali wymienieni za Danny’ego Greena i Kawhi’a Leonarda. Pod koniec okna transferowego, 7 lutego 2019 Raptors wymienili Jonasa Valančiūnasa, Delona Wrighta oraz C.J. Milesa na Marca Gasola z Memphis Grizzlies, a sześć dni później podpisali kontrakt z Jeremym Linem. Dinozaury zakończyły sezon zasadniczy 2018/19 na drugim miejscu konferencji wschodniej z bilansem 58-24. Ze względu na przebytą w poprzednim sezonie kontuzję Leonard opuścił ponad 20 gier, często odpuszczając spotkania rozgrywane dzień po dniu. Pomimo porażki w pierwszym meczu, Raptors pokonali w pierwszej rundzie fazy play-off Orlando Magic 4-1.