W tym czasie w drużynie występowali m.in. Vince Carter, Tracy McGrady czy Chris Bosh. W 2019, po 24 latach od założenia klubu, Raptors po raz pierwszy w historii znaleźli się w finałach NBA, w których pokonali Golden State Warriors 4–2. MVP Finałów został Kawhi Leonard, który po zakończeniu sezonu odszedł z klubu. 17 lipca 2019 roku, na ulicach Toronto świętowano mistrzostwo pierwszego zespołu w historii NBA, który nie pochodził z obszaru Stanów Zjednoczonych Ameryki. Kanada to kraj pochodzenia twórcy koszykówki Jamesa Naismitha.
Historia 1995–1999: Trudne początki Pierwszym generalnym menedżerem zespołu został Isiah Thomas. Szybko obsadził stanowiska kierownicze własnym personelem, wybierając na trenera Raptors wieloletniego asystenta Detroit Pistons, Brendana Malone. Skład Raptors został ustalony w rozszerzonym drafcie 1995. Raptors wybrali z 1. numerem rozszerzonego draftu trzykrotnego mistrza NBA, B.J. Armstronga z Chicago Bulls. Armstrong nie zgodził się jednak na grę dla Toronto, po czym został sprzedany do Golden State Warriors za pięciu innych zawodników. Dinozaurom przysługiwał również siódmy wybór w zwykłym drafcie 1995, tuż za innym zespołem, który dołączył w tym samym roku do ligi, Vancouver Grizzlies.