Raptors wybrali Damona Stoudamire’a, co spotkało się ze sporym niezadowoleniem fanów, którzy liczyli na wybór Eda O’Bannona. W pierwszym sezonie w historii Raptors uzyskali bilans 21-61, a Stoudamire ze średnią 19 punktów i 9 asyst na mecz został wybrany najlepszym debiutantem roku. Dinozaury sprawiły dużą niespodziankę, pokonując u siebie przyszłych mistrzów NBA, Bulls, którzy skończyli sezon z rekordowym bilansem 72-10 (rekord pobity 20 lat później przez Golden State Warriors). W kolejnym sezonie Raptors wygrali 30 spotkań i ponownie nie awansowali do fazy play-off. W drafcie 1997 Raptors wybrali z 9. numerem Tracy’ego McGrady’ego, a rok później z 4. numerem Antawna Jamisona, który natychmiast został wymieniony za wybranego z następnym numerem przez Golden State Warriors kuzyna McGrady’ego, Vince’a Cartera.