1999–2002: Era Vince’a Cartera Po pierwszych czterech słabych sezonach, Raptors po raz pierwszy awansowali do fazy play-off w sezonie 1999/00. Zespół dowodzony przez Cartera odpadł po porażce 0-3 z New York Knicks w pierwszej rundzie. Niemniej jednak, rozwój zespołu i zwycięstwo Cartera w Slam Dunk Contest 2000, uznawanym za jeden z najlepszych konkursów wsadów w historii NBA, przyciągnęło do Toronto fanów, z których wielu wcześniej nie interesowało się koszykówką. Ten sezon był także pierwszym pełnym rozgrywanym w Air Canada Centre po tym, jak przez poprzednie cztery lata rozgrywano większość spotkań w SkyDome, które przez swój rozmiar było jednak lepiej dopasowane do baseballu i futbolu kanadyjskiego. Po sezonie 99/00 McGrady opuścił klub, podpisując sześcioletni kontrakt z Orlando Magic. Zgodnie z przewidywaniami analityków, zespół łatwo zapewnił sobie miejsce w play-offach NBA w 2001 roku, notując rekordowe 47 zwycięstw. Raptors po raz pierwszy wygrali serię w fazie play-off, pokonując Knicks 3-2. W drugiej rundzie Raptors musieli uznać wyższość Philadelphii 76ers, która wygrała 4-3, a ostatni mecz serii zakończył się wynikiem 88-87 dla 76ers po tym, jak w ostatnich sekundach meczu Carter spudłował decydujący rzut.