Historia Średniowiecze Pierwsze wzmianki o Smoleńsku pochodzą z 863 roku. Był ośrodkiem plemienia Krywiczów i ważnym punktem na szlaku od Waregów do Greków. Od 882 roku wchodził w skład Rusi Kijowskiej. W IX – X wieku w Gniezdowie (14 km od Smoleńska) znajdował się wielki ośrodek handlowo-wojskowy wikingów.
Od XI wieku stolica Wielkiego Księstwa Smoleńskiego. W czasach panowania Włodzimierza Monomacha na jednym z siedmiu wzgórz, na których leżał Smoleńsk, zbudowany został sobór Zaśnięcia Matki Bożej (zburzony w 1611, później odbudowany), od czego wzgórze zyskało nazwę Wzgórza Soborowego.
W granicach Litwy mały|lewo|Stańczyk w czasie balu na dworze królowej Bony wobec straconego Smoleńska – obraz Jana Matejki z 1862 r. W roku 1395 wielki książę Witold opanował Smoleńsk, który utracił w roku 1401, co było konsekwencją jego ogólnego osłabienia spowodowanego klęską nad Worsklą. Ponowna aneksja Smoleńska nastąpiła dopiero po kilku latach, gdy Witold, wykorzystując ucieczkę Jerzego Światosławowicza z miasta, zajął je, włączając ostatecznie 26 czerwca 1404 do Wielkiego Księstwa Litewskiego.