W XV wieku w klasztorze czterokrotnie gościł Władysław Jagiełło, m.in. w 1410 roku. Legenda głosi, że zdążające pod Grunwald rycerstwo ostrzyło miecze na kolumnach portalu kościoła. Król ten nadał klasztorowi serię przywilejów (w 1388, 1405, 1406 i 1431 roku). Gościem sulejowskich cystersów był także Kazimierz Jagiellończyk. W roku 1431 klasztor mógł zostać uszkodzony przez zagon Tatarów wspomagających Świdrygiełłę podczas jego najazdu. Po 1499 roku opactwo zostało rozbudowane powiększając obszar zamknięty murami budując wieżę krakowską, rycerską i z attyką. Około 1530 roku zakończono budowę południowego skrzydła klasztornego. Wystawiono również piętrowe skrzydło zachodnie.
W wiekach XIV–XVII opactwo było dalej rozbudowywane. Teren, znajdujący się poza czworobokiem zabudowań samego klasztoru, otoczono obwodem warownym (gotyckim i renesansowo-barokowym). W tym czasie klasztor stale zamieszkiwało około 25 zakonników. Pod koniec XVI wieku zbudowano pałac opacki. W XVII wieku opactwo, podobnie jak wiele innych majętnych klasztorów, zostało opactwem komendatoryjnym – władali nim mianowani przez króla