thumb|Gross-Titlis-Schanze latem 2003. Na tej skoczni Dmitrij Czwykow był najbliżej zdobycia punktów w Pucharze Świata (31. miejsce w grudniu 2001). Pierwszym startem w barwach Kirgistanu był Puchar Świata w Villach 12 grudnia 1999. Czwykow nie przeszedł jednak kwalifikacji. Podobnie było w trzech konkursach Turnieju Czterech Skoczni. Po nieudanych występach w TCS zdobył dla Kirgistanu pierwsze punkty w Pucharze Kontynentalnym. 6 stycznia 2000 zajął 22. miejsce w Engelbergu. Trzy dni później uzyskał 40. miejsce w zawodach Pucharu Świata w tej samej miejscowości.
12 sierpnia 2000 w Villach zajął 39. miejsce w zawodach Letniej Grand Prix. 27 sierpnia odniósł jeden ze swoich największych sukcesów w barwach Kirgistanu, zajął bowiem szóste miejsce w zawodach PK w Winterbergu. W pierwszym zimowym starcie w sezonie 2000/2001, uplasował się na 29. miejscu w PK w Sankt Moritz.
W kwalifikacjach do czterech konkursów TCS 2000/2001 odpadał aż trzykrotnie. Największy sukces odniósł jednak w Garmisch-Partenkirchen. W kwalifikacjach zajął wysokie, drugie miejsce i w rozgrywce KO trafił na Tommy’ego Ingebrigtsena z Norwegii. Kirgiz skoczył jednak tylko 99 metrów, przegrał z Norwegiem i zajął 41. miejsce.