Okres powodzenia zakończył wybuch wojny polsko-krzyżackiej w 1409. Po zwycięstwie pod Grunwaldem do miasta na krótko wkroczyły także oddziały polskie. W 1433 miasto oblegane było przez wojska czeskich taborytów wspomagane przez polską szlachtę pod wodzą Jana Ostroroga. Po wybuchu otwartego powstania przeciw Krzyżakom i poddaniu się miast pruskich protekcji Kazimierza Jagiellończyka w 1454 pod Chojnicami doszło do walnej bitwy między wojskami obu stron. W bitwie tej Krzyżacy odnieśli zwycięstwo, którego konsekwencją była uciążliwa 13-letnia wojna. Za lekceważenie chojniczan i krzyżackiej załogi swoimi głowami zapłacił kwiat polskiego rycerstwa, między innymi Jan Zawisza, syn słynnego Zawiszy Czarnego, a sam król musiał salwować się ucieczką. Dopiero w 1466 po trzymiesięcznym oblężeniu miasto, jako jedna z ostatnich twierdz krzyżackich, zajęte zostało przez oddziały koronne.
W latach 1426 i 1472 miasto występuje pod nazwą Choynicza. Według Rymuta w średniowieczu występowała też forma Chojnica, stale w liczbie mnogiej nazwa występuje od XVII wieku.