Ze 100 łanów miasto płaciło Krzyżakom daniny i podatki w naturze, podobnie jak z młyna, którego posiadanie gwarantował miastu przywilej. 1356 – Osiedlają się augustianie, którzy (z przerwą w okresie reformacji) rezydowali w mieście do kasaty klasztoru w 1819. 1410 – Po bitwie pod Grunwaldem wojska polskie na krótko opanowują Chojnice. 1417–1436 – Rzemieślnicy chojniccy otrzymują wilkierze, czyli przywileje cechowe: 1417 – krawcy, 1422 – tkacze, rzeźnicy, szewcy, nożownicy, kowale, rymarze, konwisarze, iglarze, 1436 – piekarze. 1440 – Chojnice składają akces do Związku Pruskiego. 1446 – Rada miejska zrywa kontakty ze stanami pruskimi. 1454 – Bitwa pod Chojnicami.
Chojnice w Rzeczypospolitej Obojga Narodów 1466 – 28 września kapituluje krzyżacka załoga Chojnic. 19 października zostaje zawarty II pokój toruński. Chojnice zostają włączone do Polski. 1555 – Rada miejska urzędowo deklaruje przyjęcie wyznania ewangelickiego. Protestanci przejmują z rąk katolików kościół farny. Występujący w obronie kościoła proboszcz Jan Siński został zabity w zamieszkach. 1616 – Miasto zwraca katolikom kościół farny. 1620 – Osiedlają się w Chojnicach jezuici. 1623 – Jezuici otwierają szkołę. 1627 – Pożar. 1655–1660 – Poważne zniszczenia związane z potopem szwedzkim. 1657 – Bitwa pod Chojnicami. 1700–1721 – III wojna północna.