Młodość Oliver Cromwell wykształcenie odebrał w huntingdońskim kolegium. 23 kwietnia 1616 roku wyjechał na Uniwersytet w Cambridge, jednak musiał go opuścić po roku – po śmierci ojca zaopiekował się rodzinnym majątkiem i młodszym rodzeństwem. Nie był pilnym uczniem, nie znał żadnego języka obcego, w tym łaciny. Wyróżniał się w jeździe konnej, walce na kije i piłce nożnej. Na jego poglądy i osobowość istotny wpływ wywarł Thomas Beard – nauczyciel z kolegium huntingdońskiego, autor pism i prac teologicznych, zagorzały purytanin.
W tym czasie rodzina Cromwella utraciła dawny prestiż i pozycję osiągniętą w XVI wieku. Przyczynił się do tego stryj Olivera (wnuk Richarda) o tym samym imieniu, prowadzący wystawne życie, przyjmujący m.in. króla Jakuba I Stuarta. Opuścił Huntingdon w 1627 roku. Rodzina zachowała status średniej szlachty.
Oliver Cromwell młodszy był głęboko religijnym, radykalnym purytaninem. W latach 1627–1640 miał doznać olśnienia, słysząc głos Boży i mając widzenia, które pozwoliły mu „z łaski Bożej” (jak twierdził) wybrać właściwą drogę.