W 1620 roku udał się do Londynu, gdzie zyskał doświadczenie prawnicze, wyróżniając się w tamtejszym środowisku dzięki protestanckiej gorliwości i zdolnościom oratorskim. 22 sierpnia 1620 roku poślubił Elizabeth Bouchier (1598–1665), córkę kupca Jamesa Bouchiera, z którą miał ośmioro dzieci: Roberta (1621–1639) Olivera jr. (1622–1644) Bridget (1624–1681), późn. żona C. Fleetwooda i Henry’ego Iretona Richarda (4 października 1626 – 12 lipca 1712), późn. lorda protektora Anglii i Szkocji (20 stycznia 1628 – 23 marca 1674), późn. lorda namiestnika Irlandii Elizabeth (1629–1658), późn. żonę J. Claypole’a Mary (9 lutego 1636 – 14 marca 1712), późn. żonę Thomasa Belasyse’a, 1. hrabiego Fauconberg Frances (1638–1720), późn. żonę R. Richa i sir Johna Russella, 4. baroneta, miała potomstwo z drugiego małżeństwa.