Na jego początkowej działalności piętno odcisnął traktat O wolnej woli Augustyna. Gdy usłyszał modlitwę zawartą w Wyznaniach, zaczął krytykować myśl biskupa. W początkowych pismach głosił, że człowiek jest zdolny oprzeć się grzechowi, a bezżenność nie jest lepszym stanem od małżeństwa. W swoich pismach nie starał się zwalczać Augustyna, lecz przedstawiał własne poglądy. Opowiadał się za umiarkowanym ascetyzmem oraz nieprzechodzeniem grzechu pierworodnego z rodzica na dziecko. Jego poglądy były częściowo zbieżne ze stoikami i orygenistami.
Gdy w 410 roku król Wizogotów Alaryk zdobył Rzym, Pelagiusz wraz z Celestriuszem uciekł do Afryki. Odwiedzając Hipponę chciał spotkać się z Augustynem, lecz ten był wówczas nieobecny. Trzy lata później udał się do Palestyny, gdzie został listownie poproszony przez wpływową rodzinę o radę dla czternastoletniej Demetriady, która chciała ślubować dziewictwo. Odpowiedź napisał przebywając w Jerozolimie, będąc pod opieką biskupa Jana II. Tam przyciągnął uwagę, mieszkającego w Betlejem Hieronima ze Strydonu, który zaczął go krytykować. W 415 roku spotkał się z przysłanym przez Augustyna Pawłem Orozjuszem, który bardzo negatywnie oceniał Pelagiusza. W połowie roku biskup Jan II zwołał zebranie biskupów w Jerozolimie, na którym nie potępiono tez Pelagiusza.