W 1855 r. wraz z rodzicami wyjechał do Paryża, gdzie przebywał na dworze cesarza Napoleona III. Bertie był zachwycony Paryżem i chętnie zostałby tam na dłużej. Kiedy cesarzowa Eugenia tłumaczyła mu, że królowa Wiktoria nie chciałaby być rozłączona z synem, Bertie odpowiedział: Proszę w to nie wierzyć, jest nas w domu ośmioro i można doskonale obejść się beze mnie. Bertie powrócił jeszcze do Paryża, już bez przyzwoitek.
Rok 1859 spędził na podróżach po europejskich dworach, wciąż jednak pod baczną kontrolą rodziców. Każdego wieczora guwerner księcia wysyłał raporty do zamku Windsor, a każdego ranka listy i instrukcje od księcia Alberta przychodziły do syna. Po powrocie do Anglii Bertie odbył przeszkolenie wojskowe (uzyskując stopień pułkownika). W październiku 1859 rozpoczął studia w Christ Church w Oksfordzie. Poznał tam Lewisa Carrolla, któremu podpisał książkę, ale odmówił pozowania do fotografii. Na studiach po raz pierwszy zetknął się z rówieśnikami i zaczął lubić to, od czego stronił jego ojciec – polowania, hazard, tytoń i flirt.