W 1997 wygrał turniej w Bostonie, pokonując po drodze m.in. Àlexa Corretję i Marcelo Ríosa. W sezonie 1998 osiągnął dwa półfinały i pięć ćwierćfinałów w cyklu ATP World Tour, turniej wygrał natomiast na początku sezonu 1999 – w Auckland nie stracił seta, a w finale okazał się lepszy od Tommy'ego Haasa. W 2000, głównie dzięki zwycięstwu w Tokio i finałowi w Szanghaju, po raz pierwszy w karierze został pierwszym zawodnikiem w Holandii, przerywając ośmioletni okres dominacji Richarda Krajicka. Zapisał się w t.r. także w historii Wimbledonu – w 3 rundzie uległ Markowi Philippoussisowi po meczu trwającym 5 godzin i 5 minut. Ostatni, piąty set Philippoussis wygrał 20:18.
W 2001 Schalken był w finale turnieju w Waszyngtonie (w półfinale pokonał Andre Agassiego, w finale przegrał z Andym Roddickiem), na koniec sezonu wygrał natomiast halową imprezę w Sztokholmie (w drodze do finału nie stracił seta, w samym finale pokonał Jarkko Nieminena w pięciu setach).