Latem sezonu 2002 Schalken awansował do półfinału londyńskiego turnieju Queen’s Club (przegrał z Lleytonem Hewittem), wygrał turniej w ’s-Hertogenbosch (pierwszy wygrany turniej przed własną publicznością, w ćwierćfinale pokonał Rogera Federera, w finale Arnauda Clémenta), osiągnął pierwszy wielkoszlemowy ćwierćfinał na Wimbledonie. Poprzednio, startując od Wimbledonu 1995 we wszystkich turniejach wielkoszlemowych, nigdy nie doszedł dalej niż do 3 rundy. W Wimbledonie 2002 pokonał m.in. kończącego karierę Michaela Changa, a w ćwierćfinale był bliski pokonania Hewitta (który ostatecznie został triumfatorem turnieju). Schalken przegrał dwa pierwsze sety ćwierćfinału z Hewittem, Australijczyk miał już także przewagę przełamania w trzeciej partii, a jednak mecz wygrał dopiero 7:5 w piątym secie. Podczas US Open 2002 tenisista holenderski osiągnął półfinał (jako pierwszy Holender od czasu Toma Okkera w 1971). Pokonał m.in. Marka Philippoussisa, Gustavo Kuertena i w ćwierćfinale Fernando Gonzáleza (w pięciu setach, z których trzy, w tym decydujący, kończyły się tie-breakami). W meczu półfinałowym uległ zmierzającemu po swoje czternaste wielkoszlemowe zwycięstwo Pete'owi Samprasowi.