W 2000 stworzył występ dla MTV Movie Awards, w którym zagrał Toma Crooze’a, podwójnego kaskadera Toma Cruise’a.
Wystąpił w teledyskach: Limp Bizkit „Rollin”' (2000), Puffa Daddy „Bad Boy For Life” (2001), Tenacious D „Tribute” (2001), Jacka Johnsona „Taylor” (2003) i Travisa „Closer” (2007).
W 2011 powrócił na broadwayowską scenę w roli Artiego Shaughnessy w przedstawieniu The House of Blue Leaves z Edie Falco i Jennifer Jason Leigh.
W 2022 odznaczony ukraińskim Orderem „Za zasługi” (III klasy).
Życie prywatne Spotykał się z Jeanne Tripplehorn. 13 maja 2000 poślubił Christine Taylor, z którą ma córkę Ellę Olivię (ur. 9 kwietnia 2002) i syna Quinlina Dempseya (ur. 10 lipca 2005). W maju 2017 roku, po 17 latach małżeństwa, doszło do separacji.
Filmografia Scenarzysta 1989: Elvis stories 1992–1993: The Ben Stiller Show 2001: Zoolander 2004: What Makes Sammy Run 2008: Jaja w tropikach (Tropic Thunder)
Reżyser 1989: Elvis stories 1992–1993: The Ben Stiller Show 1994: Orbitowanie bez cukru (Reality Bites) 1996: Telemaniak (The Cable Guy) 1999: Heat Vision and Jack 2001: Zoolander 2004: What Makes Sammy Run 2008: Jaja w tropikach (Tropic Thunder) 2013: Sekretne życie Waltera Mitty (The Secret Life of Walter Mitty) 2016: Zoolander 2