W 1965 studiował wychowanie fizyczne na Temple University. Podczas studiów pracował jako barman w kawiarni. W 1972 obronił magistra na University of Massachusetts Amherst, gdzie w 1977 obronił doktorat z pedagogiki.
Kariera Swoją karierę rozpoczął w 1961 w stand-upie w klubie komediowym The Gaslight Cafe. Podczas licznych występów zdobywał coraz więcej fanów w Chicago, Las Vegas, San Francisco i Waszyngtonie. W 1963 po raz pierwszy gościł w słynnym talk-show NBC The Tonight Show Johnny’ego Carsona, który przedstawił go szerszej publiczności. Wkrótce podpisał kontrakt z Warner Bros. Records. W listopadzie 1963 ukazał się jego debiutancki album Bill Cosby Is a Very Funny Fellow...Right!. W marcu 1968 wydał płytę To Russell, My Brother, Whom I Slept With, która stała się numerem jeden na liście 40. najlepszych albumów komediowych wszech czasów magazynu „Spin”. Zebrał na swoim koncie dziewięć prestiżowych nagród Grammy – siedem w kategorii „Najlepszy album – muzyka komediowa” i dwie w kategorii „Najlepszy album dla dzieci”.