Kolejny czas spędzony w Perugii trwał pół sezonu, po którym został kupiony przez AS Romę za blisko 22 milionów euro.
W Romie w pierwszym sezonie często wychodził w pierwszym składzie, w drugim było to już o wiele rzadsze, a głównym powodem była duża rywalizacja w linii pomocy. Najbardziej pamiętnym meczem Nakaty w klubie ze stolicy Włoch był mecz przeciwko Juventusowi w którym wszedł na boisko na 30 minut. Strzelił wtedy bramkę oraz przyczynił się do strzelenia drugiej, zanim wszedł na boisko Roma przegrywała 2-0. Był to ważny remis powodujący utrzymanie przewagi nad Białą Damą. W tym sezonie wygrał swoje pierwsze Serie A. Nakata miał okazję w przyszłym sezonie zagrać w Lidze Mistrzów, przeniósł się jednak do AC Parmy. Rozegrał tam 3 sezony. Był kluczowym zawodnikiem podczas zdobycia przez Parmę Pucharu Włoch. W fazie pucharowej zdobył bramkę w wygranym meczu z Brescią 2-0, a także gola zdobytego przewrotką w finale z Juventusem Turyn. Dwa lata później wypożyczony do klubu z Bolonii. Następnie grał w Fiorentinie, z którą 18 lipca 2004 roku podpisał trzyletnią umowę, ostatni sezon spędził na wypożyczeniu w Bolton Wanderers, nie był to udany pobyt Nakaty. Zdobył jedną bramkę i grał poniżej oczekiwań.