Kariera Za namową Jona Lovitza, przyjaciela z dzieciństwa jej brata, rozpoczęła karierę komediantki, udzielając się w kalifornijskim teatrze komedii The Groundlings, którego członkami byli także Will Ferrell i Julia Sweeney. Następnie wstąpiła do teatru improwizowanego Unexpected Company, wraz z reżyserem Timem Hillmanem oraz komikiem Conanem O’Brienem. Była również jedynym żeńskim stałym członkiem teatru Transformers Comedy Troupe. W 1989 roku, po mało istotnych rolach w trzech filmach fabularnych, wystąpiła gościnnie jako Emily w sitcomie stacji NBC Zdrówko (Cheers). Próbowała dostać się do Saturday Night Live, lecz rolę otrzymała ostatecznie jej partnerka z The Groundlings, Julia Sweeney. Jako Kathy Fleisher wystąpiła w trzech odcinkach pierwszego sezonu sitcomu stacji CBS Bob (1993), którego gwiazdorem był Bob Newhart. Zanim zrewolucjonizowała telewizję swoją rolą w Przyjaciołach, wystąpiła w dwóch pilotażowych odcinkach seriali telewizyjnych: Just Temporary stacji NBC (1989) oraz Close Encounters CBS-u (1990).