W październiku tego roku objął stanowisko managera Tottenhamu Hotspur. Zakres obowiązków Venablesa był znacznie większy niż innych trenerów w innych zespołach, wielu dziennikarzy zarzucały mu niegospodarność i kilka finansowych wpadek z tego okresu. Sukcesem sportowym szkoleniowca było zdobycie w 1991 roku Pucharu Anglii i zajęcie rok wcześniej trzeciego miejsca w lidze.
Po porażce w eliminacjach do Mistrzostw Świata 1994 w październiku 1993 roku ze stanowiska trenera kadry zrezygnował Graham Taylor. Na jego następcę kilka dni później wybrano Venablesa, którego nadrzędnym celem było przygotowanie zespołu do Mistrzostw Europy 1996. Turniej odbywał się w Anglii, więc reprezentacja nie musiała rozgrywać meczów kwalifikacyjnych. Po otrzymaniu nominacji na selekcjonera wyszły na jaw niejasności finansowe z czasów jego pracy w Tottenhamie, część opinii publicznej domagała się natychmiastowego zwolnienia szkoleniowca. Szefowie Angielskiej Federacji Piłkarskiej nie zmienili jednak swojej decyzji. Na Euro 1996 Anglicy grali skutecznie i efektownie, kibice do dziś chętnie wspominają grupowe zwycięstwa nad Szkocją (2:0) i przede wszystkim nad Holandią (4:1). W ćwierćfinale Synowie Albionu pokonali po rzutach karnych Hiszpanię, a w meczu półfinałowych, także po serii jedenastek, ulegli przyszłym triumfatorom Niemcom.