W 2001 Kajol zagrała główną rolę w dramacie Karana Johara Czasem słońce, czasem deszcz, który był najbardziej dochodową indyjską produkcją wszech czasów na rynku zagranicznym. Kajol zagrała Anjali Sharmę, która do niej przemówiła. Wzorowała się na Hemie Malini w Sholay (1975). Z pomocą producenta Yasha Johara i innych osób z ekipy filmowej opanowała do roli język pendżabski, w którym wcześniej nie mówiła płynnie. Rola spotkała się z uznaniem krytyków i przyniosła jej trzecią Nagrodę Filmfare dla najlepszej aktorki.
Po Czasem słońce, czasem deszcz Kajol zrobiła przerwę od aktorstwa na pełen etat i odrzuciła kilka ról filmowych, by, jak mówiła, skupić się na małżeństwie. Wróżono koniec jej kariery.
Wróciła do aktorstwa rolą w romantycznym thrillerze Unicestwienie (2006) Kunala Kohliego, w którym partnerował jej Aamir Khan. Film odniósł sukces finansowy, przynosząc dochód w wysokości 11 milionów dolarów amerykańskich przy budżecie wynoszącym 2,5 miliona USD. Zarówno film, jak i występ Kajol zostały dobrze przyjęte. Za rolę niewidomej Zooni Ali Beg Kajol otrzymała po raz czwarty Nagrodę Filmfare dla najlepszej aktorki i po raz drugi nagrodę Zee Cine dla najlepszej aktorki. Zdjęcia do filmu powstawały m.in.