Jej wychowawcami byli Franciszka de Dinan, pani de Laval, oraz poeta Jean Meschinot.
Od czasu wojny o sukcesję bretońską (1341-1365) w Bretanii obowiązywało częściowo prawo salickie, które dopuszczało kobiety do dziedziczenia tylko w przypadku braku męskich przedstawicieli dynastii. Na mocy traktatu kończącego wojnę sukcesyjną, po wymarciu męskich przedstawicieli dynastii Bretania miała przypaść potomkom Joanny de Penthievre, która przegrała wojnę sukcesyjną. Po upływie stulecia to porozumienie zostało zapomniane i w 1486 r. Franciszek II doprowadził do uznania przez stany bretońskie swojej córki jako dziedziczki księstwa. Ważną sprawą było zamążpójście księżniczki. Nie chcąc aby Bretania została wchłonięta przez Francję, Franciszek rozpoczął poszukiwania odpowiednio silnego kandydata na męża córki.
Bretania była łakomym kąskiem i Anna nie mogła uskarżać się na brak kandydatów do jej ręki. W 1481 r. została zaręczona z księciem Walii Edwardem, synem króla Anglii Edwarda IV. Dwa lata później Edward został uwięziony przez swojego stryja Ryszarda III i przepadł bez wieści. Kolejnym kandydatem został arcyksiążę Maksymilian Habsburg, który niedawno owdowiał (jego pierwszą żoną była Maria Burgundzka).