Innymi kandydatami do ręki Anny byli Alain d'Albret, Jean de Châlons (książę Oranii), a także żonaty już Ludwik, książę Orleanu.
W 1488 r. wojska Franciszka II poniosły klęskę w bitwie pod Saint-Aubin-du-Cormier, co zakończyło "szaloną wojnę" między Bretanią a Francją. Podpisany po wojnie traktat czynił z Bretanii lenno korony francuskiej. Franciszek musiał również przysiąc, że jego córka nie poślubi nikogo, kto nie uzyska aprobaty króla Francji. Franciszek zmarł niedługo później (9 września 1488 r.), na skutek upadku z konia. 11-letnia Anna została księżną Bretanii, a jej księstwo pogrążyło się w chaosie, który doprowadził do kolejnej wojny francusko-bretońskiej.
Księżna Bretanii Najpilniejszym zadaniem doradców Anny stało się znalezienie dziewczynie męża na tyle potężnego, aby mógł ochronić Bretanię przez francuskimi zakusami. Najodpowiedniejszym kandydatem był Maksymilian Habsburg. 19 grudnia 1490 r. w Rennes odbył się ślub per procura Maksymiliana i Anny. Król Francji Karol VIII Walezjusz odebrał ten krok jako zniewagę. Musiało więc dojść do wojny. Na nieszczęście dla Anny Habsburgowie całą swoją uwagę poświęcili walce o tron węgierski. Inny sojusznik Bretanii, Kastylia, była uwikłana w walki z emiratem Grenady. Kastylia i Anglia przysłały do Bretanii tylko niewielkie oddziały wojskowe. Na wiosnę w 1491 r.