Kilka lat później, gdy reputacja Kolumba zmalała, jego synowie bardzo pomogli w jej odbudowaniu.
Jednocześnie z nauką morskiej praktyki Kolumb studiował pisma antycznych i klasycznych pisarzy, takich jak Strabon, Seneka, Arystoteles, a także współczesnych mu humanistów (Eneasz Sylwiusz Piccolomini). Wielki wpływ na kształtowanie się światopoglądu Kolumba wywarły dzieło Pierre d’Ailly Imago Mundi, a także pisma i słynna mapa florentyńskiego astronoma Toscanellego. Mieszkając w Portugalii musiał też spotkać się z żywą legendą dalekich morskich podróży na zachód. Współcześnie wydaje się możliwe, że portugalscy i baskijscy rybacy docierali na łowiska nowofundlandzkie i można przypuszczać, że ocierali się o wybrzeża Ameryki Północnej. Te wszystkie informacje utwierdziły Kolumba o możliwości dotarcia do Azji, podróżując na zachód. Zgodnie z ówczesną wiedzą geograficzną, Kolumb znacznie nie doszacował wielkości globu. Był przekonany, że ląd znajduje się zaledwie o kilkanaście dni żeglugi.