Na scenie tego teatru zadebiutował 10 dni później występem w roku Drugiego Boga w spektaklu komediowym Dobry człowiek z Seczuanu. Wkrótce dołączył także jako kapitan dragonów do obsady sztuki Bohaterowie naszych czasów. 15 października 1964 nagrał na taśmę magnetofonową 48 swoich autorskich piosenek. 20 kwietnia 1965 w moskiewskiej kawiarni „Molekuła” zagrał jeden z pierwszych koncertów przed szeroką publicznością. Również w 1965 zagrał w kolejnych spektaklach Teatru na Tagance: 10 dni, które wstrząsnęły światem, Antyświaty oraz Polegli i żywi (do którego napisał kilka pieśni), a w 1966 zagrał główną rolę w sztuce Bertolta Brechta Życie Galileusza. Zagrał także jedną z głównych ról w kinowym dramacie Stanisława Goworuchina i Borysa Durowa Pion (1966).

Ze względu na antypolityczną i antyrządową treść swoich pieśni był cenzurowany i szykanowany przez radzieckie władze, które m.in. zakazywały publikowania jego twórczości oraz odwoływały jego występy. W związku z cenzurą dawał głównie domowe koncerty, a amatorskie nagrania z jego występami cieszyły się dużym zainteresowaniem w nieoficjalnym obiegu. Wysocki jednocześnie miał m.in. dostęp do paszportu, dzięki czemu miał możliwość wyjazdów za granicę na koncerty.