Następnie zagrał kolejne większe role filmowe: porucznika Aleksandra Brusiencowa w komedii wojennej Jewgienija Kariełowa Przeciw Wranglowi/Służyli dwaj towarzysze (1968), brygadzistę flisaków Iwana Riaboja w filmie detektywistycznym Władimira Nazarowa Gospodarz tajgi (1968) i główną rolę, oficera Białej Gwardii – towarzysza Brodskiego, w slapstickowej komedii muzycznej Gennadija Połoki Interwencja (rozpowszechnioneu dopiero w 1987). Po odejściu Nikołaja Gubienki z Teatru na Tagance w 1968 zajął jego miejsce w spektaklach i jako pierwszy aktor teatru grał m.in. bezrobotnego lotnika Jang Suna w Dobrym człowieku z Seczuanu oraz Kiereńskiego w 10 dniach, które wstrząsnęły światem, a także występował w spektaklu poetyckim Polegli i żywi.

9 czerwca 1968 w gazecie „Sowietskaja Rossija” pojawił się artykuł pt. „O czym śpiewa Wysocki?”, którego autorzy – G. Muszta i A. Bondariuk – krytycznie ocenili twórczość barda i zwrócili uwagę, że w jego tekstach m.in. „dominuje zapyziałe mieszczuchostwo, wulgarność i niemoralność”, a Wysocki „śpiewa w imieniu alkoholików, złodziei, przestępców, marginesu społecznego”.