Prawa miejskie Kętrzyna zostały potwierdzone w 1378 rokuTomasz Darmochwał, Marek Jacek Rumiński: Warmia Mazury. Przewodnik, Białystok: Agencja TD, 1996. , s. 123.
W czasach krzyżackich Kętrzyn (, ) był siedzibą prokuratora. W historii Rastenburga było ok. 40 prokuratorów, z których dwóch pełniło później funkcję wielkiego mistrza krzyżackiego. Po bitwie grunwaldzkiej mieszczanie oddali miasto bez walki wojskom polskim, od tego czasu prokuratorzy rastenburscy podlegali bezpośrednio wielkim mistrzom krzyżackim i posiadali uprawnienia komturów w zakresie lokacji wsi. mały|Późnośredniowieczna bazylika kolegiacka św. Jerzego, widok z XIX w. Mieszczanie, buntując się przeciwko rządom zakonnym w 1440 roku, przystąpili do Związku Pruskiego. Posłuszeństwo wielkiemu mistrzowi wypowiedzieli w roku 1454 i wysłali swojego przedstawiciela do Królewca, gdzie w ich imieniu złożył on na ręce kanclerza Jana Koniecpolskiego hołd królowi polskiemu Kazimierzowi Jagiellończykowi. Tymczasem w mieście mieszczanie opanowali zamek, prokurator zakonny Wolfgang Sauer został uwięziony, a kilka dni później (17 lutego) utopiony w pobliskim Stawie Młyńskim. Sprawa ta została nagłośniona przez Krzyżaków jako jeden z argumentów za delegalizacją Związku Pruskiego.